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Aunque la ley de la tierra no podía obligar a la construcción de un puente donde ninguno había estado parado, siempre buscó imponer la reparación de un puente existente sobre quienquiera que consideraran debía aceptar esta responsabilidad. Los registros de las sesiones del primer trimestre que se han conservado para Essex tienen entradas frecuentes que muestran la controversia que tuvo lugar al decidir quién era responsable de llevar a cabo las reparaciones. Incluido en estos estaba el mantenimiento del puente en Chipping Hill. Estaba en una mansión perteneciente a la corona, por lo que la reina Isabel I debía ser responsable de la reparación en 1580. Además, el puente 'Chipping Witham está en muy mal estado y la reina Dios, excepto su gracia, es la dueña y el señor Harvey. Granjero y no sabemos quién debe hacerlo sino la reina '. Sin embargo, en 1581 se registró que también podría ser responsabilidad del condado.
Muchos de los primeros puentes estaban hechos de madera y solo eran adecuados para peatones o viajeros a caballo, no siendo lo suficientemente anchos como para transportar vehículos con ruedas. En octubre de 1786, las sesiones trimestrales hicieron una subvención para costear la construcción del puente de Chipping Hill en ladrillo para que pudiera acomodar el paso de carros. Para 1860, la mayoría de los puentes que cruzaban las carreteras se habían convertido en responsabilidad del Condado.
Chipping Hill Bridge está catalogado como Grado II, descrito como 'Construido en 1770 por Charles Malyon y Samuel Humpherys, albañiles de Witham. Ladrillo rojo con piedra de afrontamiento. Un puente estrecho con 5 arcos. En cada lado, un parapeto de ladrillo liso con proyectos de cofres de piedra sobre los arcos, se extiende sobre un voladizo de ladrillo redondo con una banda de ladrillos arriba '.
La cofia tiene una inscripción grabada por dos soldados durante la Primera Guerra Mundial, los privados Edwards y Baylis, que eran guardias de tiro en el 7º Regimiento Real de Warwick. La inscripción contiene las armas del regimiento, sus nombres y su función, varios nombres de las ciudades de Warwickshire y la fecha 1/6 de 1915 dentro de un escudo. Ahora ha sufrido los estragos del tiempo y el clima y es apenas visible.
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El sendero fue desviado a la pasarela de madera a lo largo del viejo puente de ladrillo en la década de 1970.
Fuentes: Janet Gyford; Tiempos de Braintree y Witham; Maurice Smith; Witham & Countryside Society; Fotografía de Braintree & Witham Times.